Teniendo a un equipo poderoso y competitivo, empezó con mucho entusiasmo la segunda parte del torneo peleando mano a mano con la Juventus y demostrando que es uno de los principales favoritos a llevarse la «Orejona», solo por detrás del FC Barcelona, Real Madrid y el conjunto alemán Bayern de Múnich. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven.
El Athletic se proclamó campeón por primera vez en su historia, disputando un emocionante campeonato mano a mano con el Sevilla FC.El 8 de mayo de 1940, el general José Moscardo, presidente del Consejo General de Deportes, entregó la Copa de la Liga a Mesa, capitán rojiblanco. En la Copa Italia quedaron en semifinales peleando el pase a la final con la poderosa Juventus, tras perder 1-2 en San Siro y empatar 2-2 en un partido fatídico en el Juventus Stadium.
Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabeu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano. Ya en el inicio de la temporada 2003/04 y tras el arribo de la joven promesa brasileña Kaká, junto al también brasileño Cafú y el italiano Giuseppe Pancaro, el Milan disputó la Supercopa de Europa frente al Porto sobre el cual se impuso gracias a un solitario gol de Andriy Shevchenko, añadiendo así a sus vitrinas, su cuarta Supercopa Europea y el decimoquinto trofeo internacional.
El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición. El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones. Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término.
La situación se agravó aún más, tras la salida de Andriy Shevchenko del club. El duelo decisivo (jugado en Atenas) lo tuvo, una vez más, cara a cara frente al Liverpool, sobre el cual se impuso por 2:1 gracias a los dos goles de Filippo Inzaghi. Fue convocado por el entrenador Lionel Scaloni para disputar la Copa America 2021. Disputaría algunos de los primeros partidos de la fase de grupos donde sufriría una lesión en la tercera fecha frente a la selección de fútbol de Paraguay. De esta manera, el Milan se consagraba por quinta vez como campeón de la Copa de Italia.
Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trattford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká). “Existe la opción de seguir reacondicionando nuestro estadio, mejorándolo y ampliándolo, o derribar el actual y hacer uno nuevo en el mismo lugar, lo que conllevaría una mudanza durante un periodo largo de tiempo.
Aunque el Atlético de Madrid se reserva una opción de recompra. Durante el vuelo del Airbus 320, Lubitz accionó una palanca y cerró la puerta blindada aunque los miembros de la tripulación introdujeran el número secreto para poder acceder. Es uno de los protagonistas del Real Betis que ha conquistado la Copa del Rey, pero puede salir. El equipo finalizó en la sexta ubicación, por lo que accedió a disputar la Copa de la UEFA. El Atleti consiguió remar hasta asfixiar al equipo de Guardiola en su propio campo.
Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, inter milan camiseta se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales. En la Copa de la UEFA quedó eliminado por diferencia de gol ante el Werder Bremen en los dieciseisavos de final, tras igualar a un gol en Alemania y a dos en Italia en el partido de vuelta. En la temporada 2011-2012 sembró ciertas dudas conforme al rendimiento del equipo ya que los empates y derrotas eran constantes, no obstante, el rendimiento del equipo aumentó de forma impresionante, terminando campeón de invierno junto con su principal contrincante al Scudetto; la Juventus -equipo con el que pelearía el plano nacional, tanto en la Serie A como en la Copa Italia.
Para el epílogo de 2003, se disputó la Copa Intercontinental, ante Boca Juniors de Argentina, perdiendo la final en definición por penales. En agosto, el Milan comenzó la temporada de 2000/01 ganando la llave eliminatoria ante el Dinamo Zagreb gracias a un 6:1 global, pero al caer eliminado en la (por entonces) segunda fase grupos y en vista de una hipotética final en su estadio, Zaccheroni era sustituido por Cesare Maldini.
Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal FC como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el FC Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani). El partido de ida terminó en un empate sin goles, que alimentaba las esperanzas milanistas de obtener la clasificación en el Camp Nou.
A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida). En la Copa de Italia quedó eliminado ante la Lazio después de perder 1:2 en partido único.
En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko). El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Copa de Europa. En la Serie A, el equipo logró el cuarto puesto (que daba acceso a la fase previa de la Liga de Campeones) en la liga y posteriormente llegó hasta semifinales de la Copa de la UEFA, donde fue eliminado por el Borussia Dortmund, después de caer por 0:4 en Alemania y de ganar por 3:1 en el San Siro.